5.2 HCA(複素環芳香族アミン)
5.2.1 HCAの生成機序
HCA(Heterocyclic Aromatic Amines)は、クレアチン/クレアチニン・アミノ酸・糖が高温(150〜300℃)で反応することによって生成する。
主要なHCAの生成経路(PhIP生成を例として):
フェニルアラニン(アミノ酸) + グルコース(糖) + クレアチン
↓ 加熱(150〜300℃)・メイラード反応の副産物
↓ ストレッカー分解 → フェニルアセトアルデヒド中間体
↓ クレアチニン環化
PhIP(2-アミノ-1-メチル-6-フェニルイミダゾ[4,5-b]ピリジン)
5.2.2 主要なHCAの種類と生成条件
| HCA名 | 生成温度域 | 前駆体 | 発見場所 | IARC分類 |
|---|---|---|---|---|
| PhIP | 150〜300℃ | Phe+クレアチン+糖 | 筋肉(鶏・牛・豚)の焦げ | Group 2A |
| MeIQ | 150〜250℃ | Lys+クレアチン+糖 | 魚・肉の焦げ | Group 2A |
| MeIQx | 150〜250℃ | Lys+Gly+クレアチン | 肉の焦げ | Group 2A |
| Trp-P-2 | 300℃以上 | トリプトファン熱分解 | 過加熱肉 | Group 2B |
| Glu-P-1 | 300℃以上 | グルタミン酸熱分解 | 過加熱肉 | Group 2B |
IARC(国際がん研究機関)Group 2A分類の意味:「ヒトへの発がん性が恐らくある」。実験動物に対する発がん性の証拠は十分であるが、ヒトへの影響は限定的または不確実なもの。
5.2.3 HCA生成量に影響する要因
| 要因 | HCA増加方向 | HCA減少方向 |
|---|---|---|
| 温度 | 高温(200℃以上) | 低温(150℃以下) |
| 加熱時間 | 長い | 短い |
| 水分含量 | 低い(表面乾燥) | 高い |
| 脂肪含量 | 低い(赤身)でPAHは少ないがHCAは多め | 高い脂肪は炎上増加→PAH増 |
| pH | 酸性(マリネ効果) | — |
| 抗酸化物質 | — | ハーブ・香辛料(ローズマリー等)が低減 |
| 炭火の直火 | 炎との接触 | 間接加熱 |