5.2 HCA(複素環芳香族アミン)

5.2.1 HCAの生成機序

HCA(Heterocyclic Aromatic Amines)は、クレアチン/クレアチニン・アミノ酸・糖が高温(150〜300℃)で反応することによって生成する。

主要なHCAの生成経路(PhIP生成を例として):

フェニルアラニン(アミノ酸) + グルコース(糖) + クレアチン
    ↓ 加熱(150〜300℃)・メイラード反応の副産物
    ↓ ストレッカー分解 → フェニルアセトアルデヒド中間体
    ↓ クレアチニン環化
PhIP(2-アミノ-1-メチル-6-フェニルイミダゾ[4,5-b]ピリジン)

5.2.2 主要なHCAの種類と生成条件

HCA名 生成温度域 前駆体 発見場所 IARC分類
PhIP 150〜300℃ Phe+クレアチン+糖 筋肉(鶏・牛・豚)の焦げ Group 2A
MeIQ 150〜250℃ Lys+クレアチン+糖 魚・肉の焦げ Group 2A
MeIQx 150〜250℃ Lys+Gly+クレアチン 肉の焦げ Group 2A
Trp-P-2 300℃以上 トリプトファン熱分解 過加熱肉 Group 2B
Glu-P-1 300℃以上 グルタミン酸熱分解 過加熱肉 Group 2B

IARC(国際がん研究機関)Group 2A分類の意味:「ヒトへの発がん性が恐らくある」。実験動物に対する発がん性の証拠は十分であるが、ヒトへの影響は限定的または不確実なもの。

5.2.3 HCA生成量に影響する要因

要因 HCA増加方向 HCA減少方向
温度 高温(200℃以上) 低温(150℃以下)
加熱時間 長い 短い
水分含量 低い(表面乾燥) 高い
脂肪含量 低い(赤身)でPAHは少ないがHCAは多め 高い脂肪は炎上増加→PAH増
pH 酸性(マリネ効果)
抗酸化物質 ハーブ・香辛料(ローズマリー等)が低減
炭火の直火 炎との接触 間接加熱